Rispondendo all'invito rivolto da Francesca, per l'esperienza che sto vivendo da Gennaio 2016 in Portogallo a Olhao, posso raccontare questo:
> affittare un alloggio a lungo periodo: dipende chiaramente dalla
  zona e dalle caratteristiche. Consiglio di porre a budget € 400/450
 per un T1 o 550/650 per un T2. Spese condominiali comprese. Altro
 discorso per quanto riguarda case unifamiliari (3/4 camere) che però
 sono dislocate fuori città (7/8 km. dal mare/centro) per le quali  Â
possono chiederne 800/1.000. Da tener presente che dallo scorso
anno i prezzi degli affitti in Olhao sono lievitati del 15-20%
> le utenze (luce, acqua, gas, telefono fisso, internet, ecc…): per il
  mio T2 spendo mensilmente circa 100 € a.i.
> il trasporto pubblico o la benzina se avete la macchina: il costo del
  carburante è in linea con quello italiano, cent + cent -. Per quanto
  riguarda i trasporti urbani non ho riferimenti in quanto, pur capillari
  e ben organizzati, li ho sempre "snobbati" regalandomi camminate.
  Validi peraltro e poco costosi i trasporti extraurbani, treno/pullman,
  che collegano Olhao con il resto dell'Algarve, Lisbona e Siviglia.
  N.B: costi ridotti per gli over 65...
> il cibo e il necessario per la casa (quanto vi costa al mese): La spesa
  nei Supermercati (numerosi a Olhao) non comporta un eccessivo
  risparmio rispetto agli standard italiani. Diverso il discorso se ti
  orienti sul Mercato Generale cittadino (pesce, carne, frutta, verdura)
  dove, oltre a godere prodotti prettamente locali, risparmi il 20-25%
> assicurazione sanitaria privata: sono iscritto alla Sanità pubblica
  che, però, non ho ancora sperimentato. Sono in possesso peraltro
  di una tessera sanitaria, sottoscritta c/o una Compagnia di Ass.ne,
  che mi offre la possibilità di appoggiarmi a strutture private (che ho
 già utilizzato) con la stessa convenzionate e di assoluta qualità e a
 costi molto allineati con quelli dei ticket ASL (per chi li paga, chiaro).
 Il grande vantaggio è l'immediatezza del servizio e la quasi assenza
 di burocrazia (costo € 6/mese + € 5/mese se si vuole per la dentaria)
> spese per i figli: scuola, attività extra curriculari: Ho una nipotina,
  quasi due, in Italia quindi non so che dire.
> cenare al ristorante, aperitivo, caffè: Aperitivo da € 1,50 a 3,50 /
 ristorante da € 10 a 20/25 tutto compreso. Se si vuole esagerare
 si possono spendere anche 30/35 € ma a quel punto suonano le
 campane
> cinema, teatro, palestra: cinema sono le ore passate in compagnia
  degli Amici. Teatro è lo spettacolo della laguna, dell'Oceano e della
 natura in generale. La palestra sono le strade sempre vive, in tutte
 le stagioni, di questa piacevolissima cittadina dell'Algarve.