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Hola Arturo,
A ver si entre todos te podemos aclarar algunas de tus dudas...
De cómo está el país, pues en algunas cosas va mejorando y en otras va empeorando. Es un país pobre y hay que ir con las mismas precauciones que irías por algunas zonas de la India, o Timor Oriental (por decir algo). Podría decirte que yo iría con las mismas precauciones que tú puedas adoptar si sales a pasear a ciertas horas por el Cabanyal (Valencia), o yo por ciertos barrios de aquí en Badalona.
En buena parte de Filipinas, aunque vayas sin nada, allí simplemente por ser blanco eres rico y ya vales dinero.
Ese último punto, lo tienes que tener claro frente a la familia de tu pareja, a la gente que sufre penuria, bandas de delincuentes comunes, y otras menos probable de toparte con ellas tipo NEP, Abu Sayyaf, etc.
Yo de ti me instalaría en la ciudad de Cebu, tanto por seguridad, como por comodidad para el tema medicina que comentas. Un apartamento para dos o tres personas, puede salirte por unos 400€ al mes y es más cómodo y seguro que vivir en un Barangay de montaña como es Sudlon II.
Seguro médico, si solo vas para vacaciones durante un mes, el que tengas aquí tiene que cubrirte. Pregunta a la Compañía que te lo confirme, pero si necesitas atención, normalmente pagas y a la vuelta presentas factura y te lo abonan. De todos modos, tal como te comento, pregunta antes y también a la SS.
Si es la primera vez que coges un avión, yo no me liaría buscando el más barato, pero sí el más cómodo. Sin duda ese es Singapore Airlines. Entre BCN y Cebu solo tienes que bajarte una vez del avión para subir a continuación a otro de la misma compañía que te dejará en la misma ciudad de Cebu (a 25Kms de casa de tu novia). También acostumbra a ser el más rápido y es de las líneas que ofrece más calidad. Contrátalo con tiempo para obtener un buen precio y siempre directamente con la compañía, aunque sea 50€ más caro.
Suerte